中学生の時、初恋の小早川瑞穂に「好きだ」と言えなかった主人公・久保達也。大学生となったある日、中学生の頃に所属していた区立第三桜中学テニス部の同窓会の知らせが届く。今度こそあの時の想いを伝えようと同窓会の会場・星降里高原（ほしふるさとこうげん）へ向かう車の中で、ハンドルを握る親友・滝口洋介は呟いた。「俺はこの同窓会で瑞穂に告白する」と。
久しぶりに出会うかつての仲間達、そして初恋の女性との甘く切ない物語が、幕を開けようとしていた。
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登場人物
声優はWinリニューアル版 / SS・PS2 / 15禁アダルトアニメ版 の順、Winオリジナル版は声無し。
主人公
久保 達也（くぼ たつや）
声：― / ― / 松野太紀
20歳の大学生。中学時代、小早川瑞穂に恋心を抱いていたが、言えぬまま時を過ごす。性格は朴念仁で朝に弱い。
ヒロイン
小早川 瑞穂（こばやかわ みずほ）
声：藤咲かおり / 皆口裕子 / 寺田はるひ
達也の中学時代の初恋の人。中学2年生の時に転入してテニス部入り、中学ではマドンナ的存在であった。昔から躰が弱く、そのためかネガティブ思考になりがちである。みどりの友人であり、友人のことでも心配しているが、自分も別の悩みを抱えている。9月23日生まれ。A型。身長163cm。体重48kg。スリーサイズB83/W56/H82。
若林 鮎（わかばやし あゆ）
声：友永朱音 / 桑島法子 / 吉田小百合
達也の隣の家に住む幼なじみで、家は魚屋。やや男勝りが入ったさっぱりした性格でテニス部では同性に人気があった。相変わらず達也の世話を焼く日々が続いており、関係が進展するには至っていない。1月22日生まれ。O型。身長165cm。体重48kg。スリーサイズB83/W57/H83。
秋山 みどり（あきやま -）
声：長崎みなみ / 吉田古奈美 / 高野直子
同窓会のメンバーで瑞穂の友人。お喋りでゴシップ好き、スナック菓子好きでややぽっちゃりしている。洋介と高校時代の一時期付き合っていて程なく別れたが、またよりを戻したいと思っている。服装は少女趣味で料理はからっきしダメ。9月3日生まれ。AB型。身長163cm。体重49.5cm。スリーサイズB92/W60/H89。
緒方 静香（おがた しずか）
声：手塚美南子 / 松本梨香 / 岡本麻弥
同窓会のメンバーでテニス部では鮎とライバル関係にあった腕前。中学3年生の時に何故か荒んでしまいテニス部を離れていたが、今回の同窓会に参加することとなった。言葉遣いや性格は男勝りだが、料理上手という意外な一面を持っていたりする。7月12日生まれ。A型。身長168cm。体重50kg。スリーサイズB85/W58/H87。
狩野 真琴（かのう まこと）
声：関和美 / 水谷優子 / 永野愛
同窓会のメンバー。当時テニス部の他に図書委員も務めており、地味で目立たない少女であったが、高校に入ってファッションモデルのアルバイトを始めてからは性格も明るく見違えるような美人になり、現在では雑誌の表紙を飾るほどの人気の持ち主。以前は美大志望だったため、美術に造詣がある。中学時代は達也に密かな想いを寄せていた。8月16日生まれ。B型。身長167cm。体重45kg。スリーサイズB88/W56/H85。
佐伯 夏奈子（さえき かなこ）
声：倖月美和 / 豊嶋真千子 / 川上とも子
竜助の高校時代の後輩。同窓会のメンバーではないが、竜助を追いかけて今回の同窓会に付いて来た。同窓会の場所やペンションを手配したのは彼女。竜助を一途に慕うが、全く気付いて貰えない。3月9日生まれ。AB型。身長153cm。体重43kg。スリーサイズB78/W59/H80。
青木 桃子（あおき ももこ）
声：里美はるか / 浅田葉子 / 伊藤美紀
達也達が泊まるペンション「ブルーフォレスト」の従業員で24歳。東京育ちで大学時代に助教授と恋に落ちるが、結婚間近になって相手に突如外国の仕事の話が舞い込んだことで、婚約は破棄。失意の中、従兄妹がオーナーを務めるペンションで働くこととなり、現在に至る。
村田 深雪（むらた みゆき）
声：原西希京 / 高橋美紀 / ―
地元の少女で家は土産物屋「かざぐるま」を営んでいる。制服を着ているが、高校は中退した。東京に強い憧れを抱いており、誰かが自分をこの田舎から連れ出してくれることを夢見ている。
PS2版追加ヒロイン
箕輪 奈月（みのわ なつき）
声：白石涼子
東京の女子大生で18歳。年の離れた兄の浩介が星降里高原で喫茶店を始めたため、夏の書き入れ時の期間限定アルバイターとしてやってくる。普段はボーッとしているようで、実は人を見る目が鋭い。
男性キャラクター
滝口 洋介（たきぐち ようすけ）
声：― / 置鮎龍太郎 / 山崎たくみ
達也の親友。女好きで女と付き合っていない時は無いと自慢するほどのモテよう。高校時代はみどりと付き合っていたが、瑞穂に気があったため、程なくして一方的に別れている。テニスの腕前は一流で、ロックミュージシャンでもある。容姿と名前のモデルは俳優の江口洋介。
白石 竜助（しらいし りゅうすけ）
声：― / 堀内賢雄 / 古澤徹
中学のテニス部時代は部長で、今回の同窓会の幹事。「脳みそも筋肉で出来ている」と言われるほど体育会系気質であるが、部員に細やかな気配りの出来る男であり、人望も厚い。その割に女心には疎く、加奈子の猛烈アタックにも気付かないでいる。
鞍掛 不二男（くらかけ ふじお）
声：― / 山口勝平 / 保志総一朗
同窓会のメンバー。テニス部には中学3年の時に真琴の追っ駆けで入部しており、以後は彼女に尽くす日々。親は大金持ちのいわゆるお坊ちゃま。見た目も考え方も子供っぽく、お金で何でも解決できると考えており、真琴からは鬱陶しがられている。
遠藤 進（えんどう すすむ）
声：― / 堀川亮（現：堀川りょう） / 加瀬康之
同窓会のメンバー。中学一の秀才で、東大に現役入学した頭脳の持ち主。しかし極度の運動音痴のため、文武両道をモットーとする両親の命令でテニス部に入る。「将来は大蔵官僚として国を動かす」と吹聴し頭の良さを鼻に掛けるため、洋介からはイジメに近いシゴキを受けていた。彼もまた瑞穂に気がある。
PS2版追加男性キャラクター
箕輪 浩平（みのわ こうへい）
声：
星降里高原の喫茶店「七月堂」のオーナー。達也並みの朴念仁。
製作スタッフ
プロデューサー：かなすぎはじめ
ディレクター：中原ゆうき
シナリオ：小嶌淳子
原画：水谷とおる
CGディレクター・グラフィック：藤井純生
音楽：DOORS（現：DOORS MUSIC ENTERTAINMENT）
主題歌
同窓会メモリアルパッケージ版ED曲『夕暮れのイエスタデイ』
作詞：畠義人／作曲：かなすぎはじめ／編曲：doors／歌：くにたけみゆき
（タイトル画面他BGM「同窓会のテーマ」に後から歌詞・歌を付けた物）
セガサターン版ED曲『思い出は胸にそっと…』
作詞・作曲：REICO／編曲：畠義人／歌：くにたけみゆき
同窓会ArtCollection
正式名称は『同窓会ArtCollection with ミニドラマCD』。1997年12月26日に発売された、『同窓会 -Yesterday Once More-』の電子画集、原画集・システムアクセサリー集・BGMアレンジ集・ドラマCDのセットである。CD2枚組。
スタッフ・声優
ディレクター・ドラマCD脚本：小嶌淳子
原画イラスト・ドラマCD原作：水谷とおる
ドラマCDの声優
秋山みどり：よしきくりん
小早川瑞穂：鈴木裕子
久保達也：岩田光央
滝口洋介：三崎光大
ナレーション：鈴木梨乃（現・りの）
収録歌
『夕暮れのイエスタデイ（winter.club.mix.version）』
作詞：かなすぎはじめ／作曲：畠義人／編曲：doors／歌：hisae
『夏の日の出来事』
作詞：Reiko／作曲：REIKO／編曲：doors／歌：NORiKO
同窓会again
2001年1月26日にF&C FC01より発売された。前作で誰とも仲が深まらずに終わったエンディングの続きで、登場ヒロインも前作とほぼ共通。
この節は執筆中です。加筆、訂正して下さる協力者を求めています。
同窓会refrain
2001年8月24日にF&C FC01より発売された。『同窓会again』の作中と同時期に起こった別シナリオで、新ヒロイン・橘みちるのシナリオがメインとなっている。
この節は執筆中です。加筆、訂正して下さる協力者を求めています。
登場人物
槇村 智子（まきむら ともこ）
声：鳥居花音
達也が中学3年の時に赴任してきた教師で、今は静香の弟の健太達を教える担任。物事を積み上げながら考えていく、柔軟性のある美女。12月14日生まれ。A型。身長161cm。体重48kg。スリーサイズB84/W60/H87。
橘 みちる（たちばな -）
声：桜井みき
『同窓会refrain』のメインヒロイン。達也とは大学の同級生という関係。マイペースだがポジティブでもある。実家はお金持ち。実は『同窓会again』にも顔見せ程度に登場していたが、当時はまだ名無しの状態であった。1月10日生まれ。B型。身長165cm。体重49kg。スリーサイズB82/W58/H84 。